Неприятное, затруднительное дело, требующее осторожности и такта.
Иногда говорят щепетильный или деликатный вопрос.
Выражение — неточная калька с французского языка «Affaire epineuse, question epineuse» — в буквальном смысле «колючее дело, колющийся вопрос».
Щекотливый, читаем у Даля, — тот, кто боится щекотки.
Во времена Даля у этого слова было и переносное значение: щекотливый — «обидчивый, с кем надо знаться и ведаться осторожно, чтобы не огорчить его нехотя». То есть, тот, кто не любит, чтобы щекотали его чувства.
Щекотливое дело, указывает Даль, — дело, требующее осмотрительности, чтобы не обидеть кого, или не затронуть чьего самолюбия.
Прилагательное «щекотливый» образовалось от глагола «щекотать».
Но я даже не знала, как подступиться к этому щекотливому вопросу.
Екатерина Сиванова. «Исповедь мачехи»
ЩЕКОТЛИ́ВЫЙ ВОПРО́С
Неприятное, затруднительное дело, требующее осторожности и такта.